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| 1967年（昭和42年） | 6月11日 | 大阪通信三田会発足 会員数86名。桃山学院大学校舎にて通信三田会大阪支部結成大会として開催が準備されていた。 規約案の採択にあたり、審議の結果 規約原案を修正し「大阪通信三田会」と呼称し、独立した三田会として発足。 初代会長 庄村 寿純君（1期生・昭和27年9月経済学部卒業）就任。 副会長 西垣金彌君、会計幹事 松本有司君ほか8名の幹事を選任。 |
| 1968年（昭和43年） | 6月 | 第2代会長 西垣 金彌君（2期生・昭和28年経済学部卒業）就任 連絡幹事（会計兼任）松本 有司君（8期生・昭和34年文学部卒業）選任 |
| 1979年（昭和54年） | 9月30日 | 慶友三田会と改称、大阪通信三田会を継承発展したものとすることを決議 会員を関西地域在住者または関西地域に在住したことのあるものとする 「ミュンヘン シテイ」（大阪市南区）にて 開催 会長 西垣 金彌君（昭和28年経済学部卒業） 幹事長 永田 進一君（昭和41年法学部卒業）を選任 |
| 1980年(昭和55年） | 6月1日 | 南地荘にて 定例総会（以降 毎年 6月に定例総会を開催） 幹事長 永田 進一君（昭和41年法学部卒業）を選任 |
| 1980年(昭和55年） | 12月6日 | 川富にて 歳末懇親会（以降 毎年12月に歳末懇親会を開催） |
| 1986年(昭和61年) | 6月7日-8日 | 慶友三田会20周年記念大会 (記念講演会・記念祝賀会) 「ミュンヘンシティ」(大阪市南区)にて開催 記念講演会 講師 小谷津孝明君(通信教育部長) 演題 「ヒュ－マニズムの行方」 |
| 1987年(昭和62年) | 6月7日 | 総会・新塾員歓迎祝賀会 (ミュンヘン シティにて開催) 以後 毎年6月は総会終了後に 新塾員歓迎祝賀会を開催 |
| 1987年(昭和62年) | 9月3日 | 慶友三田会創立20周年記念誌「青春は丘の上に」発刊 |
| 1987年(昭和62年) | 9月6日 | 第１回関西合同通信三田会 京都・幾松にて発会記念大会 |
| 1988年(昭和63年) | 1月27日 | 創立20周年記念誌「青春は丘の上に」刊行記念祝賀会・記念講演会 講師 三宅 興子君（昭和39年文学部卒業・梅花女子大学教授） |
| 1991年(平成3年) | 1月20日 | 第１回慶友三田会・大阪慶友会合同新年会 曽根崎「八幸」にて開催。以後毎年1月下旬 本会と大阪慶友会とで合同新年会を開催 科目試験の監督で来阪の慶應義塾大学の諸先生・通信教育部職員の方々をご招待して塾員・塾生の社中交流の場を持っている。 |
| 1992年(平成4年) | 11月1日 | 慶友三田会創立25周年記念懇親会 「屋形船」にて大川遊覧のち天満橋・OMM「カリブ」にて記念パーティを開催 |
| 1997年(平成9年) | 11月8日-9日 | 慶友三田会創立30周年記念大会
リ－ガ=グランド ホテル(大阪市中央区)にて開催 記念講演会 講師 塩沢修平通信教育部長 演題「民間経済主体の社会的貢献活動－NPO、ボランティア、フィランソロピィ－」 記念祝賀会に鳥居泰彦塾長が来臨されて祝辞を戴く 記念誌「青春は丘の上に II」を刊行 |
| 1998年(平成10年) | 6月14日 | 第3代会長 永田 進一君を選任 |
| 1998年(平成10年) | 7月16日 | 慶友三田会は慶應連合三田会に「地域三田会」として登録。 (登録三田会) |
| 1999年(平成11年) | 1月7日 | 慶友三田会報 第57号より会報の名称を「丘の友」として発行 |
| 2000年(平成12年) | 4月13日 | 第１回 会員懇話会 尾田和夫君「私の来し方」会員懇話会(本会の例会で会員による少人数の懇談方式による講演会)発足 |
| 2002年(平成14年) | 4月11日-12日 | 創立35周年記念大会 (記念式典・記念講演会・記念祝賀会) ホテルアウィ－ナ大阪(大阪市天王寺区)にて開催。参加者112名 記念講演会 講師 安西祐一郎塾長 演題「これからの慶應義塾」 田中俊郎常任理事 慶應義塾近況報告 記念祝賀会 祝辞 安西祐一郎塾長 記念誌「青春は丘の上に III」刊行 |
| 2003年(平成15年) | 1月31日 | 慶友三田会、関西合同三田会へ加盟 関西合同三田会事務所は大阪慶應倶楽部内、会員数3,174名（当時） |
| 2003年(平成15年) | 4月1日 | 当番期制度を導入する 当番期とは、卒業後10年毎に「会員懇話会」・「会報原稿執筆」・「会報発送作業」ど本会活動を1年間は積極的に参与する制度 |
| 2004年(平成16年) | 7月16日-17日 | 第１回交流会 慶友三田会と札幌通信三田会の交流会、札幌を訪問、札幌・小樽・富良野などを見学 |
| 2007年(平成19年) | 5月6日 | 会報「丘の友」第100号発行 |
| 2007年(平成19年) | 5月19日 | 慶友三田会創立40周年記念大会前夜祭 関西・北陸地域の各地域通信三田会代表による合同三田会発足のための準備会合、合同三田会の名称を「関陸合同通信三田会」とすること、毎年1回持ち回りで開催などを決定 |
| 2007年(平成19年) | 5月20日 | 慶友三田会創立40周年記念大会 出席者140名 (大阪・京橋 太閤園ゴ－ルデンホ-ルにて開催) 安西祐一郎塾長 記念祝賀会 祝辞 服部禮次郎 慶應連合三田会会長 記念式典 祝辞 森征一常任理事 記念講演 演題「未来への先導―慶應義塾創立150年に向けて―」 記念誌「青春は丘の上にIV」発刊 |
| 2007年(平成19年) | 11月17日 | 第１回 関陸合同通信三田会(六三義園・和歌山通信三田会主催) |
| 2012年（平成24年） | 6月9日 | 慶友三田会創立45周年記念大会 前夜祭 |
| 2012年（平成24年） | 6月10日 | 慶友三田会創立45周年記念大会 |
| 2017年（平成29年） | 6月17日 | 慶友三田会創立50周年記念大会 前夜祭 がんこ曽根崎本店 |
| 2017年（平成29年） | 6月18日 | 慶友三田会創立50周年記念大会 ホテル ニューオータニ大阪 記念講演： 慶應人工知能・ビッグデータ研究開発センター長 慶應義塾大学理工学部 山口高平 教授 演題「最新人工知能と未来社会への影響」 |